Глюкоза аминокислота

Содержание
  1. Глюкоза | Химия онлайн
  2. Биологическая роль глюкозы
  3. Строение глюкозы.Изомерия
  4. Физические свойства глюкозы
  5. Получение глюкозы
  6. Применение глюкозы
  7. Фруктоза
  8. Глюкогенные аминокислоты
  9. Причины переработки аминокислот в энергию
  10. Механизмы переработки аминокислот
  11. Порочный круг низкокалорийных диет
  12. Углеводы: химические свойства, способы получения и строение
  13. Классификация углеводов
  14. По числу атомов углерода в молекуле
  15. По размеру кольца в циклической форме молекулы
  16. 1. Горение 
  17. 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
  18. Моносахариды
  19. Глюкоза
  20. Водный раствор глюкозы
  21. Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
  22. Реакции на карбонильную группу — CH=O
  23. Гидролиз крахмала
  24. Синтез из формальдегида
  25. Фотосинтез
  26. Фруктоза
  27. Дисахариды
  28. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
  29. Мальтоза С12Н22О11
  30. Полисахариды
  31. Крахмал
  32. Свойства крахмала
  33. Целлюлоза
  34. Свойства целлюлозы

Глюкоза | Химия онлайн

Глюкоза аминокислота

Глюкоза С6Н12O6 представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.  

Биологическая роль глюкозы

Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:

Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:

Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).

[attention type=yellow]

Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

[/attention]

При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Строение глюкозы. Изомерия

Молекулярная формула глюкозы С6Н12О6.

В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

опыт «Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций» 

Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.

Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С5 приводит к появлению нового гидроксила у С1 называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.

В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.

[attention type=red]

В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

[/attention]

С учетом пространственного строения шестичленного цикла

формулы этих изомеров имеют вид:

фильм «Глюкоза и ее изомеры»

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.

Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).

Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Физические свойства глюкозы

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).

Глюкоза. Нахождение в природе

Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В крови человека ее содержится примерно 0,1 %

опыт «Определение глюкозы в виноградном соке»

Химические свойства глюкозы

Получение глюкозы

Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.

1. Гидролиз полисахаридов

Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):

2. Гидролиздисахаридов3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

4. Фотосинтез

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:

Применение глюкозы

Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).

Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.

[attention type=green]

Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

[/attention]

Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).

В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Применение глюкозы в медицине

Применение глюкозы в микробиологической промышленности

Применение глюкозы в пищевой промышленности

Фруктоза

Фруктоза (фруктовый сахар) С6Н12О6 – изомер глюкозы. Фруктоза в свободном виде содержится в фруктах, меде. Входит в состав сахарозы и полисахарида инсулина. Она слаще глюкозы и сахарозы. Ценный питательный продукт.

В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.

Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.

Строение ее молекулы можно выразить формулой:

Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Углеводы

Моносахариды

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/glyukoza.html

Глюкогенные аминокислоты

Глюкоза аминокислота

Глюкогенные аминокислоты: что это такое?  Какие аминокислоты относятся к глюкогенным? Причины переработки аминокислот на глюкозу. Почему низкокалорийные диеты в итоге приводят к набору веса. Читайте далее в статье. С вами я, Галина Баева, и мы продолжаем разбираться в аминокислотах.

Глюкогенные аминокислоты — это те аминокислоты, которые в организме способны перерабатываться в сахар — глюкозу. Обратный процесс возможен, но из глюкозы и продуктов ее переработки образуется лишь часть заменимых аминокислот, о чем можно прочитать: Аминокислоты заменимые и незаменимые: где взять. 

За счет сгорания аминокислот человек получает от 10 до 15% суточной энергии в зависимости от рациона. Это далеко не основной источник, главным поставщиком выступают сахара и жиры, однако аминокислоты тоже не следует скидывать со счетов.

Единого мнения по поводу классификации нет. Одни и те же аминокислоты могут участвовать в различных реакциях с различным конечным продуктом.

К глюкогенным аминокислотами большинство авторов относят следующие: глицин, серин, аланин, треонин, валин, аспартат и аспарагин, глутамат и глутамин, пролин, аргинин, гистидин, метионин и цистеин.

При распаде эти аминокислоты образуют либо пируват (пировиноградную кислоту), из которой организм синтезируют глюкозу. Процесс образования глюкозы из других веществ называется глюконеогенезом.

Либо образуются вещества (метаболиты), непосредственно входящие в Цикл Кребса или основную энергодающую реакцию организма, где они сгорают с образованием энергии, воды и углекислого газа.

Такими метаболитами являются: α-кетоглутарат, оксалацетат (щавелевоуксусная кислота), сукцинилКоА, фумарат (яблочная кислота).

Некоторые   аминокислоты образуют вещество АцилКоА или ацетоацетат. Эти вещества  являются конечными продуктами сгорания жиров, а также затравками для их синтеза. Они тоже сгорают в Цикле Кребса, но начальный путь их метаболизма идет с образованием веществ жирового обмена.

  В печени из таких аминокислот могут образовываться кетоновые тела, поэтому их называют кетогенными. Конечными продуктами распада кетоновых тел являются кетоацетат и ацетон. Кетоновые тела также используются как источники энергии.

АцилКоА является веществом, интегрирующим жировой и углеводный обмен.

В группу кетогенных аминокислот большинство авторов относят лизин и лейцин.

Изолейцин, триптофан, фенилаланин и тирозин являются смешанными, как гликогенными, так и кетогенными аминокислотами.

Ацетон, являющийся конечным продуктом распада кетоновых тел –  ядовитое соединение. Именно образованием ацетона объясняется самоотравление организма при голодании.

[attention type=yellow]

Способность аминокислот образовывать кетоновые тела проявляется в случае нелеченного сахарного диабета, поскольку в печени больных образуется большое количество кетоновых тел, источником которых кроме жирных кислот выступают аминокислоты.

[/attention]

Начальный  процесс распада углеводов ведет к образованию пирувата, начальный процесс распада жиров ведет к образованию ацетоацетилКоА, затем из того и другого продукта образуется АцилКоА, который идет на энергетические нужды, сгорая в Цикле Кребса. Аминокислоты ведут себя по-разному: начальный этап глюкогенных аминокислот ведет к образованию пирувата, по матрице углеводного обмена, начальный этап кетогенных аминокислот ведет к образованию АцетоацетилКоА, по матрице жирового обмена.

Причины переработки аминокислот в энергию

При каких обстоятельствах аминокислоты отправляются в топку? т.е. окисляются до воды, углекислого газа и аммиака с образованием энергии?  Это возможно в трех случаях:

  1. В процессе постоянного обновления белков часть аминокислот высвобождается, и если они не идут на синтез новых белков, то распадаются.
  2. Если в рационе питания преобладает белковый компонент, и организм получает больше аминокислот, чем ему необходимо для белкового синтеза, то избыточные аминокислоты сгорают. Создать аминокислотный запас, потребляя избыток белка невозможно. Резервом аминокислот выступает скелетная мускулатура, но при малоподвижном образе жизни, без физической нагрузки мышцы расти не будут.
  3. Во время голодания и при сахарном диабете аминокислоты начинают использоваться, как поставщики энергии. Сахарный диабет – это заболевание обмена веществ, подробностей касаться не будем, а вот про голодание поговорить стоит, ибо оно используется в качестве естественного средства для похудения.

Механизмы переработки аминокислот

Во всех случаях, когда аминокислоты перерабатываются на глюкозу, они теряют свои аминогруппы, превращаясь в соответствующие α-кетокислоты, которые затем окисляются до углекислого газа и воды с высвобождением энергии. Частично этот процесс идет через Цикл Кребса.

Углеродные скелеты ряда аминокислот, после отщепления аминной головы, превращаются частично или полностью в пируват (пировиноградную кислоту) и другие промежуточные продукты Цикла Кребса. Далее как пируват, так и другие продукты могут быть направлены на синтез глюкозы и гликогена, протекающий в печени и скелетной мускулатуре.

Гликоген печени служит источником глюкозы, поступающей в кровь, а мышечный гликоген обслуживает энергией мышечные сокращения.

https://www.youtube.com/watch?v=R1bBtu4ktVk

В зависимости от места вхождения в Цикл Кребса А.Ленинджер распределил гликогенные аминокислоты следующим образом:

  • глицин, серин, аланин, цистеин — превращаются в пируват (пировиноградную кислоту), далее пируват превращается в ацилКоА и вступает в Цикл Кребса
  • аспартат и аспарагин — превращаются в оксалацетат (щавелево-уксусную кислоту)
  • валин, треонин и метионин — превращаются в сукцинилКоА
  • фенилаланин, тирозин превращаются в фумарат (яблочную кислоту)
  • глутамат, глутамин – превращаются в α-кетоглутарат
  • пролин, аргинин, гистидин сначала превращаются в глутамат, и далее в α-кетоглутарат
  • лизин, изолейцин, триптофан, фенилаланин, тирозин — участвуют в синтезе как глюкозы, так и кетоновых тел.

Что же происходит, если человек садится на малокалорийную голодную диету или резко ограничивает себя в углеводах? Вот оно и происходит, роль углеводов начинают брать на себя белки, а вовсе не жиры, от которых человек мечтал избавиться.

Дело в том, что нервные клетки,  в том числе головной мозг, питаются сахарами, из жирных кислот сахар не сделаешь, нет такого механизма. А вот из аминокислот – пожалуйста. Сначала отщепляется аминогруппа, а получившийся остаток включается в сложный цикл, где на выходе образуется глюкоза и гликоген. Т.е.

человек сахар не ест, но при голодании организм изготавливает сахар из мышц, а жиры как висели, так и остаются висеть дальше.

Превращение аминокислот в сахар происходит в процессе сложных биохимических реакций в печени и, в меньшей степени, в почках. В печени сахар запасается в виде гликогена и по мере надобности поступает в кровь, чтобы попасть в мышцы и обеспечить их работу.

Аминокислоты, которые участвуют в образовании сахара (глюкозы) называют глюкогенными

Для некоторых аминокислот конечным продуктом распада с образованием энергии является ацилКоА, который образуется также в процессе переработки жира. Так как побочным продуктом являются кетоновые тела, среди которых ацетон, то  такие аминокислоты называют кетогенными.

Порочный круг низкокалорийных диет

Голодные низкокалорийные диеты, а также диеты с резким ограничением углеводов, включают порочный круг, из которого практикующие их люди не могут вырваться и, в конечно итоге, отказываются от контроля веса. Как это происходит?

Питаясь мясными полуфабрикатами, а также быстрыми углеводами человек набирает вес, как это было показано здесь: http://zaryad-zhizni.ru/kak-nabrat-belok-v-organizme/ Так как белка в рационе достаточно, обычно это относительно здоровый тип ожирения, при котором у человека хорошая мышечная масса, но при этом лишний жир, в том числе внутренний.

Такой тип ожирения часто встречается у мужчин, но бывает и у женщин, ведущих активный образ жизни. И вдруг человек спохватывается: Боже мой! Неужели эта туша – это я? Срочно худеть! Как? Тут же вспоминается универсальный рецепт: надо меньше жрать! Человек срочно ограничивает быстрые углеводы: отказывается от хлеба, булочек и живого сахара.

Начинает считать калории, устанавливает себе лимит: не более 500 ккал в день.

[attention type=red]

Но для работы мышц нужна глюкоза. А еще она нужна для питания нервных клеток. Глюкоза в организме не запасается, и вот мышечные белки начинают сгорать в топке, обеспечивая организм энергией.

[/attention]

Параллельно выделяется ацетон, который, прежде чем его обезвредит печень, успевает натворить делов.

Ацетон – яд, он не дает нервным клеткам нормально питаться, вмешиваясь в биохимические циклы, отсюда слабость, разбитость, головная боль, которую часто испытывают люди, ограничивающие себя в питании.

Чего человек добился низкокалорийной диетой? Того, что белки мышцы превратились в сахар и частично в ацетон, а жир – он как был, так и остался. Ведь жир сжигается в мускулатуре, при физической работе, а какая может быть работа у голодного человека, да еще с отравленными ацетоном мозгами? Правильно, никакой. Человек лелеет одну мысль: доползти до дивана и зависнуть перед экраном.

Но вот голодовка закончилась. Весы радостно показали минус 5 кг, штаны застегнулись на талии, а, значит, можно прекращать мучить себя подсчетом калорий. Человек возвращается к привычной еде: сосиски, колбаска, тортики, сушки-плюшки. И что?

Мышечной ткани стало меньше. Основной обмен притормозился. Тот белок, что раньше, до диеты, шел на синтез, теперь пошел в топку. А в топку – это на производство глюкозы. А избыточная глюкоза быстренько переработается в жир. Итак, потерянные 5 кг белка, вернутся  7 кг. жира. Ценный белок пищи превратится в бесполезный жир.

Как правильно худеть читайте в следующих статьях. Они обязательно будут.

Оставляйте комментарии, делитесь информацией в социальных сетях. Галина Баева

Источник: https://zaryad-zhizni.ru/glikogennyie-aminokislotyi/

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

Глюкоза аминокислота

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Лактоза С12Н22О11

Мальтоза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C6H12O6 → 6C + 6H2O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C6H12O6

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»
  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Фруктоза

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                   глюкоза   фруктоза

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник: https://chemege.ru/uglevody/

Будь здоров
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: